Перші згадки про село Оленівку у документальних архівах датуються 1765 роком, а у 1790 році в селі вже було 45 будинків.
Про назву села існує дві легенди: походить від імені вдовиці Олени, яка переселилася із дітьми сюди, або від імені доньки місцевого пана Олени, що більш вірогідно.
У 1778 році в Оленівці було збудовано церкву, у 1868 році збудовано нову дерев’яну церкву на кам’яній основі на честь Покрови Божої Матері. Першим священиком села був Данило Горошкевич, що прослужив в приході до 1811 року. З 1811 року священиком села став син Данила Горошкевича, який закінчив курси Шаргородської семінарії. Третім священиком став онук Данила – Мефодій Горошкевич, який служив в приході з 1857 року. В 1864 році було відкрито церковно-приходську школу. Засновник — отець Никанор.
В 1905 році селяни, вимагаючи землі, розправились з місцевими поміщиками. Одні прикупили землі, а інші її втратили. Становище селян стало ще важчим під час Першої світової війни 1914 – 1918 років. Чоловіків забирали на фронт, нескінченні побори (збирання хліба, худоби, коней) доводили селян до безвихідного становища.
В 1918 році, коли влада належала Радам, в Оленівці було поділено землю серед селян. Сільревком очолив Присяжнюк Степан Дмитрович. В 1920 році село було окуповано польськими військами, сільревком розігнано, а радянську владу ліквідовано. В кінці цього ж року польських окупантів вигнали і село знову стало радянським.
В 1922 році ревком передав свої повноваження Оленівській сільській Раді, головою було обрано Первачука Феодосія Михайловича. В 1922 році було скасовано церковно-приходську школу та організовано трудову початкову школу.
В 1924 році вперше організовано сільськогосподарське товариство «Плуг», згодом його перейменовано в СОЗ «Хлібороб», яке мало 45,6 га землі та 42 працюючих. Цього ж року було організовано бурякове товариство із 24 господарств. В 1926 році 12 незалежних селянських господарств об’єднались в товариство спільного обробітку землі. Ініціаторами об’єднання були: Присяжнюк Степан Дмитрович, Поліщук Патран Андрійович, Штурма Іван Андронович, Поліщук Михайло Євтухович, Карбівська Марія, Гайовик Гаврило Петрович, Стороженко Лукія Іванівна, Осадча Настя Миколаївна.
В 1930 році на базі цього товариства було створено колгосп «Шляхом Леніна». В цьому ж році організовано ще один колгосп Робітничого Селянства Червона Армія (РСЧА). Першим головою РСЧА був Приймак Іван, головою колгоспу «Шляхом Леніна» став Гринчук Василь Іванович, житель села Гуменного, комуніст, агроном за спеціальністю.
В 1932 році в село прийшов перший трактор, на якому працював Назарук Сак Феодосійович. Водієм першої «полуторки» був Колісник Семен Миколайович. Першим головою сільради був комсомолець Гайовик Яким.
Протягом 1932—1933 років під час Голодомору померло 115 людей.
У 1935 році Оленівська семирічна школа зробила перший випуск. Випускником цієї школи був Поліщук Іван Євтухович, який за успішне виконання бойових завдань на фронтах війни був нагороджений орденами: бойового Червоного Прапора, Вітчизняної війни першого ступеня, Вітчизняної війни другого ступеня, Червоної зірки та багатьма іншими медалями.
В роки Другої світової війни 1941—1945 років 245 мешканців села на різних фронтах воювали у війні. Смертю хоробрих поліг на берегах Волги голова колгоспу «Шляхом Леніна» Гринчук Василь Іванович. Страшні дні блокади в Ленінграді пережив Поліщук Ярема Андрійович, під Севастополем та Одесою бив ворога Присяжнюк Євген Петрович, з боями до Німеччини прийшов капітан саперної частини Поліщук Іван Євтухович.
До рідного села не повернулись з фронтів близько 120 воїнів, імена яких навічно записані до книги пам’яті.
13 березня 1944 року звільнено від німецьких загарбників село Оленівку.
У важкі післявоєнні роки відбудови народного господарства весь тягар важкої праці ліг на жінок. Перші трактори повели на колгоспні поля Опаріна Ліда, Хмарук Ліда, Романюк Ліда, Колісник Надія. В колгоспній слюсарні трудився Марчук Мусій, у стельмашні — Андрійченко Василь. Післявоєнними головами були: Буряк Дмитро Семенович та Мельник Андрій Данилович. Головою сільради — Присяжнюк Василь Прокопович. В квітні 1946 року колгосп РСЧА очолив комуніст Бондар Філімон Федорович. Головою Оленівської сільської ради обрано Поліщука Микиту Вакумовича.
У 1947 році на посаду директора Оленівської семирічної школи був призначений Поліщук Іван Євтухович. Його першим завданням було охоплення всіх дітей навчанням, а їх у Оленівському мікрорайоні (за спогадами Поліщука І. Є.) було більше 350 осіб. Вони проживали в трьох селах: Оленівка, Олександрівка та Жабелівка. Всіх класів було 14. Навчалися у дві зміни. Третя зміна — вечірнє навчання.
У 1956 році було відкрито середню школу, яка у 1959 році зробила свій перший випуск.
З 1957 року розпочинається будівництво нової середньої школи, оскільки катастрофічно не вистачало кабінетів. 15 жовтня 1963 року нову школу було відкрито. Велику допомогу у будівництві школи надали колгоспи сіл: Оленівка, Олександрівка та Жабелівка.
За високі показники в розвитку зернових і технічних культур колгосп був учасником всесоюзної сільськогосподарської виставки в Москві в 1958 році. В цьому ж році Бондара Філімона Федоровича нагороджено орденом «Трудового Червоного Прапора», а в 1965 році орденом «Знак пошани».
В 1976 році об’єднали колгоспи «Шляхом Леніна» села Оленівка і «Богатир» села Олександрівка. Головою об’єднаного колгоспу «Шляхом Леніна» був Штурма Олександр Григорович. У 1982 році новим головою колгоспу став Ровінський Володимир Олександрович, який працював на цій посаді до 1985 року. У 1985 році головою колгоспу обрано Вербу Миколу Наумовича. В 1992 році пройшло розпаювання землі. 17 листопада 1992 року колгосп «Шляхом Леніна» перейменовано в КСП «Поділля». В 1993 році в селі утворилося два фермерських господарства.
В Оленівській середній школі працював вчителем Присяжнюк Іван Оксентович. Під час своєї педагогічної діяльності він брав участь в районних, обласних та республіканських змаганнях народної творчості. Малював картини про рідне село, які прикрашають стіни рідної школи.
За адміністративним поділом ХІХ століття село входило до Вінницького повіту Подільської губерні, згодом до Вінницького району Вінницької області. На сьогодні село є центром Оленівського старостингського округу Вороновицької територіальної громади, округ очолює Микола Олександрович Штурма.
![](https://scontent.fiev11-1.fna.fbcdn.net/v/t1.0-0/s600x600/166090719_823121784941411_4747629758806974189_o.jpg?_nc_cat=110&ccb=1-3&_nc_sid=730e14&_nc_ohc=4it1eHcupEMAX9x423x&_nc_ht=scontent.fiev11-1.fna&tp=7&oh=5f2643f32192286d2cc2ecd706618e79&oe=6087C2DF)
![](https://scontent.fiev11-1.fna.fbcdn.net/v/t1.0-0/s600x600/166641706_823121704941419_887027868995013032_o.jpg?_nc_cat=101&ccb=1-3&_nc_sid=730e14&_nc_ohc=inUwBcLgdC0AX-b_sHF&_nc_ht=scontent.fiev11-1.fna&tp=7&oh=c9c22ba154cbdbb1f93c8fe4014bb547&oe=608723A8)
![](https://scontent.fiev11-1.fna.fbcdn.net/v/t1.0-0/s600x600/166792194_823121694941420_724052214401642404_o.jpg?_nc_cat=108&ccb=1-3&_nc_sid=730e14&_nc_ohc=UylsqnpkkNgAX_wFa95&_nc_ht=scontent.fiev11-1.fna&tp=7&oh=e19e0360f53cc527ab30a8b8d7750b9b&oe=60874567)
![](https://scontent.fiev11-1.fna.fbcdn.net/v/t1.0-0/s600x600/166077946_823121714941418_5840004948070651388_o.jpg?_nc_cat=108&ccb=1-3&_nc_sid=730e14&_nc_ohc=SuMsrbjUyuYAX9dr01R&_nc_ht=scontent.fiev11-1.fna&tp=7&oh=9a1c5906f13a85cd9d18aa8e5cce6fd3&oe=60876368)